Nach den Sommerferien wird Alex von der neuen Klassenkameradin Claudia als beste Freundin auserwählt, obwohl sie das nicht will. Um nicht als Einzelgängerin zu gelten, muss sie sich auf ein unerwünschtes Schicksal einlassen, das sie in Schwierigkeiten bringt, während ihre Eltern und ihr Bruder sie zusätzlich nerven.
Eigentlich wollte ich ja nie Tagebuch schreiben, aber da mein Leben ein einziger Albtraum ist, muss ich einfach öfter mal meinen Frust loswerden.
Emily und Richard stehen vor großen Herausforderungen nach dem Tod von Richards Mutter. Richard versinkt in Trauer, während Emily mit der schockierenden Wahrheit über die Heiratsabsichten ihrer Schwiegermutter kämpft. Rory und Lorelai müssen die Beerdigung organisieren, während Floyd Richard mit einer Klage und der Enthüllung von Jasons Beziehung zu Lorelai überrascht.
