Die Synthese von β-Lactam-Sulfonamid-Hybriden [beta-Lactam-Sulfonamid-Hybriden]
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Sowohl β-Lactame als auch Sulfonamide zählen zu den wichtigsten Klassen von antibiotisch wirksamen Chemotherapeutika. In der vorliegenden Arbeit wird ein Verfahren zur Synthese von bicyclischen Hybriden aus beiden Verbindungsklassen präsentiert. Dazu wurde als Schlüsselreaktion die ringschließende Metathese mit dem „Grubbs“-Katalysator der zweiten Generation benutzt. Verschiedene Methoden zur Funktionalisierung der Hybride und ihre antibiotische Wirksamkeit konnten anschließend evaluiert werden. Außerdem wurde ein effizientes Verfahren zur Synthese von β-Aminosäuren realisiert und deren Kondensation zu Carbapenam-Monobactam Hybriden untersucht. Im dritten und letzten Teil der Arbeit wird ein Verfahren zur Darstellung von ungesättigten Sulfonylisocyanaten vorgestellt und die intramolekulare [2+2]-Olefin-Isocyanat Cycloaddition synthetisch und theoretisch studiert.
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Die Synthese von β-Lactam-Sulfonamid-Hybriden [beta-Lactam-Sulfonamid-Hybriden], Dirk Freitag
- Language
- Released
- 2005
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- Title
- Die Synthese von β-Lactam-Sulfonamid-Hybriden [beta-Lactam-Sulfonamid-Hybriden]
- Language
- German
- Authors
- Dirk Freitag
- Publisher
- TUDpress
- Released
- 2005
- ISBN10
- 3938863021
- ISBN13
- 9783938863022
- Category
- University and college textbooks
- Description
- Sowohl β-Lactame als auch Sulfonamide zählen zu den wichtigsten Klassen von antibiotisch wirksamen Chemotherapeutika. In der vorliegenden Arbeit wird ein Verfahren zur Synthese von bicyclischen Hybriden aus beiden Verbindungsklassen präsentiert. Dazu wurde als Schlüsselreaktion die ringschließende Metathese mit dem „Grubbs“-Katalysator der zweiten Generation benutzt. Verschiedene Methoden zur Funktionalisierung der Hybride und ihre antibiotische Wirksamkeit konnten anschließend evaluiert werden. Außerdem wurde ein effizientes Verfahren zur Synthese von β-Aminosäuren realisiert und deren Kondensation zu Carbapenam-Monobactam Hybriden untersucht. Im dritten und letzten Teil der Arbeit wird ein Verfahren zur Darstellung von ungesättigten Sulfonylisocyanaten vorgestellt und die intramolekulare [2+2]-Olefin-Isocyanat Cycloaddition synthetisch und theoretisch studiert.