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Selektive C-C-Verknüpfungen über propargylische und benzylische Carbokationen

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In dieser Arbeit wurde die faciale Diastereoselektivität von sekundären, chiralen Propargylkationen untersucht. Bi(OTf)3-katalysiert wurden Propargylacetate mit silylierten Nukleophilen in guten Stereoselektivitäten umgesetzt. Anhand von DFT-Berechnungen und Tieftemperatur-NMR-Studien wurde ein Modell zur Erklärung der Diastereoselektivität propargylischer Kationen aufgestellt. Des Weiteren wurden tertiäre propargylische Acetate mit Silylenolethern und Bi(OTf)3 in der Bildung von 2-Alkenylfuranen eingesetzt. Benzylische Carbokationen wurden durch Oxidation aus chiralen Alkylaromaten erhalten und reagierten mit Nukleophilen ebenfalls hoch diastereoselektiv.

Parameters

ISBN
9783843918466
Publisher
Verl. Dr. Hut

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Book variant

2014

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