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In dieser Arbeit wurde die faciale Diastereoselektivität von sekundären, chiralen Propargylkationen untersucht. Bi(OTf)3-katalysiert wurden Propargylacetate mit silylierten Nukleophilen in guten Stereoselektivitäten umgesetzt. Anhand von DFT-Berechnungen und Tieftemperatur-NMR-Studien wurde ein Modell zur Erklärung der Diastereoselektivität propargylischer Kationen aufgestellt. Des Weiteren wurden tertiäre propargylische Acetate mit Silylenolethern und Bi(OTf)3 in der Bildung von 2-Alkenylfuranen eingesetzt. Benzylische Carbokationen wurden durch Oxidation aus chiralen Alkylaromaten erhalten und reagierten mit Nukleophilen ebenfalls hoch diastereoselektiv.
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Selektive C-C-Verknüpfungen über propargylische und benzylische Carbokationen, Dominik Nitsch
- Language
- Released
- 2014
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- Title
- Selektive C-C-Verknüpfungen über propargylische und benzylische Carbokationen
- Language
- German
- Authors
- Dominik Nitsch
- Publisher
- Verl. Dr. Hut
- Publisher
- 2014
- ISBN10
- 3843918465
- ISBN13
- 9783843918466
- Category
- University and college textbooks
- Description
- In dieser Arbeit wurde die faciale Diastereoselektivität von sekundären, chiralen Propargylkationen untersucht. Bi(OTf)3-katalysiert wurden Propargylacetate mit silylierten Nukleophilen in guten Stereoselektivitäten umgesetzt. Anhand von DFT-Berechnungen und Tieftemperatur-NMR-Studien wurde ein Modell zur Erklärung der Diastereoselektivität propargylischer Kationen aufgestellt. Des Weiteren wurden tertiäre propargylische Acetate mit Silylenolethern und Bi(OTf)3 in der Bildung von 2-Alkenylfuranen eingesetzt. Benzylische Carbokationen wurden durch Oxidation aus chiralen Alkylaromaten erhalten und reagierten mit Nukleophilen ebenfalls hoch diastereoselektiv.