Synthese cyclischer Peptoide und Anwendung der kupferkatalysierten 1,3-dipolaren Cycloaddition zur Herstellung neuartiger Sekundärstrukturen

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Die Funktion von Peptiden ist stark strukturell abhängig, weshalb Peptidomimetika spezifische Sekundärstrukturen ausbilden müssen, um gut zu imitieren. Eine bekannte Klasse sind Peptoide, N-substituierte Glycin-Oligomere, die peptidische Grundstrukturen wie alpha-Helix oder beta-Faltblatt nachahmen können. In dieser Arbeit wurden dendrimere Strukturen mit verschiedenen Grundgerüsten synthetisiert und deren räumliche Struktur untersucht. Die Verwendung linearer Peptoide als Dentronen erweiterte das Produktspektrum dieser dreidimensionalen Struktur und demonstrierte den Einfluss der Peptoide auf die physikalischen Eigenschaften. Zudem wurde eine neuartige Sekundärstruktur der tricyclischen Peptoide aus zwei cyclischen Peptoiden entwickelt, wobei die Verknüpfung durch kupferkatalysierte 1,3-dipolare Cycloaddition (CuAAC) erfolgte. Es wurde gezeigt, dass starre Linkersysteme zwischen den Peptoiden eingebaut werden können, was durch zusätzliche funktionelle Gruppen neue Anwendungen ermöglicht. Außerdem wurden decamere und dodecamere cyclische Peptoide synthetisiert, um präzise Informationen über die Konformation zu erhalten. Die erste Kristallstruktur eines decameren Peptoids mit der Konformation cccttccctt wurde ermittelt, was die gezielte Modifikation weiterer Peptoide mittels CuAAC ermöglichte.